Butyrofenonen

Butyrofenonen

Een afwijking van de tricyclische structuren was haloperidol (Haldol, Serenase) van Janssen Pharmaceutica, een eerste butyrofenon, dat krachtig antipsychotisch werkte maar duidelijke extrapiramidale bijwerkingen had (effecten op de motorische functie). Later kwam broomperidol (Impromen), waarin het chloorligand werd vervangen door een broomligand, beschikbaar. Broomperidol werkte even krachtig, maar had een langere plasmahalfwaardetijd. Het zijn selectieve dopamine D2 -antagonisten, maar niet selectief voor bepaalde dopaminerge systemen en hersengebieden. Haloperidol is lange tijd het standaard antipsychoticum geweest. Haloperidoldecanoaat (Haldol Depot) wordt gebruikt als een langwerkend antipsychoticum en werkt vier weken. Nog een ander bekend butyrofenon is pipamperon (Dipiperon), dat ook een relatief sterk serotonine 5-HT2-receptor antagonisme vertoonde.

Broomperidoldecanoaat (Impromen Depot) is het vier weken werkende depot van Impromen. De hydroxylgroep in het molecuul bromperidol (en andere moleculen) biedt de mogelijkheid om hier middellange keten vetzuren (zoals enanthaat, decanoaat, palmitaat) te koppelen en de mogelijkheid van langzame afgifte uit een depotformulering te creëren.